Innehåll
- Molekylär struktur
- Saltformation
- Produktion av estrar
- Produktion av en syrahalogenid
- sulfonering
- Nitrationsprodukter
- Halogeneringsprodukter
Bensoesyra är en fast, vit kristallin substans som kemiskt klassificeras som en aromatisk karboxylsyra. Dess molekylformel kan skrivas som C7H6O2. Dess kemiska egenskaper är baserade på det faktum att varje molekyl består av en sur karboxylgrupp bunden till en aromatisk ringstruktur. Karboxylgruppen kan genomgå reaktioner för att bilda produkter såsom salter, estrar och syrahalogenider. Den aromatiska ringen kan genomgå reaktioner såsom sulfonering, nitrering och halogenering.
Molekylär struktur
Bland aromatiska karboxylsyror har bensoesyra den enklaste molekylstrukturen, i vilken en enda karboxylgrupp (COOH) är direkt bunden till en kolatom i en bensenring. Bensenmolekylen (molekylformel C6H6) består av en aromatisk ring med sex kolatomer, med en väteatom fäst vid varje kolatom. I bensoesyramolekylen ersätter COOH-gruppen en av H-atomerna på den aromatiska ringen. För att indikera denna struktur är molekylformeln för bensoesyra (C7H6O2) ofta skriven som C6H5COOH.
De kemiska egenskaperna hos bensoesyra baseras på denna molekylstruktur. Speciellt kan reaktionerna av bensoesyra involvera modifikationer av karboxylgruppen eller den aromatiska ringen.
Saltformation
Den sura delen av bensoesyra är karboxylgruppen och den reagerar med en bas för att bilda ett salt. Till exempel reagerar den med natriumhydroxid (NaOH) för att producera natriumbensoat, en jonisk förening (C6H5COO-Na +). Både bensoesyra och natriumbensoat används som livsmedelskonserveringsmedel.
Produktion av estrar
Bensoesyra reagerar med alkoholer för att producera estrar. Till exempel bildar bensoesyra med etylalkohol (C2H5OH) etylbensoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Vissa estrar av bensoesyra är mjukgörare.
Produktion av en syrahalogenid
Med fosforpentaklorid (PCl5) eller tionylklorid (SOCl2) reagerar bensoesyra och bildar bensoylklorid (C6H5COCl), som klassificeras som en syra (eller acyl) halid. Bensoylklorid är mycket reaktiv och används för att bilda andra produkter. Till exempel reagerar den med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom metylamin, CH3-NH2) för att bilda en amid (bensamid, C6H5CONH2).
sulfonering
Reaktion av bensoesyra med rökande svavelsyra (H2SO4) leder till sulfonering av den aromatiska ringen, i vilken den funktionella gruppen SO3H ersätter en väteatom på den aromatiska ringen. Produkten är mestadels metasulfobensoesyra (SO3H-C6H4-COOH). Prefixet "meta" indikerar att den funktionella gruppen är bunden till den tredje kolatomen relativt till kopplingspunkten för karboxylgruppen.
Nitrationsprodukter
Bensoesyra reagerar med koncentrerad salpetersyra (HNO3) i närvaro av svavelsyra som katalysator, vilket leder till nitrering av ringen. Den initiala produkten är mestadels meta-nitrobensoesyra (NO2-C6H4-COOH), i vilken den funktionella gruppen NO2 är bunden till ringen i metapositionen relativt karboxylgruppen.
Halogeneringsprodukter
I närvaro av en katalysator, såsom järnklorid (FeCl3), reagerar bensoesyra med en halogen såsom klor (Cl2) för att bilda en halogenerad molekyl såsom metaklorbensoesyra (Cl-C6H4-COOH). I detta fall är en kloratom fäst vid ringen i metapositionen relativt karboxylgruppen.